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個人事業主（フリーランス）の方10人の話を聞く
2つ目は少しハードルが上がるかもしれませんが、年齢にかかわらず、個人事業主（フリーランス）として活躍している方々の話を10人以上聞いてみてください。自分がリスキリングをしていきたい方向性の分野で活躍している方々のお話が伺えると、理想的です。
しかし、直接知っている方の中にはいない可能性もあるので、人を介して知らない方のお話を聞くことにもぜひチャレンジしていただきたいと思います。提供するサービスの内容、業界、職種によって、個人事業主（フリーランス）の働き方、契約形態、収入レベルの実態は本当に大きく異なります。そのため、将来の選択肢を増やすために、できるだけさまざまな分野で活躍されている方々のお話を伺い、自分の現在の専門性からどのような生活スタイルや働き方になるのかを思い描けるとよいかと思います。
具体的に定年後に個人事業主（フリーランス）になってみようという気持ちを持った方は、ぜひ支援の仕組みも活用していただきたいと思います。例えば、一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会（通称：フリーランス協会）ではさまざまなサービスや優待などの紹介があります。
師匠・理解者・仲間を見つける
そして、たくさんの人のお話を聞きながら、心がけていただきたいのが、師匠・理解者・仲間を見つけるということです。
1．師匠
ここでお伝えしたいのは、定年後のリスキリングを進めていくためのメンターとなる「師匠」を見つけていただきたい、ということです。私にも、リスキリングの定着に向けたプロジェクトをご一緒させていただいている、齋藤和紀さんという師匠がいます。リスキリングに本格的に取り組み始めた頃に、シンギュラリティ・ユニバーシティという教育機関がサンフランシスコで開催していた国際会議でお目にかかり、それ以来、さまざまなアドバイスをいただいています。
師匠となるのは、自分が将来就きたい分野の仕事をされている方、リスキリングを実践されて新しい仕事に就いた方など、いろいろ考えられます。自らのリスキリング経験に基づくアドバイスを継続的にいただけるような方との出会いがあると、心が折れそうになったときにリスキリングを継続するための支えになります。
